Inicia-se nas artes por intermédio da mãe, pintora de temática religiosa, que o encaminha para o desenho e a pintura, como também o orienta na religião. Incentivado pela professora de desenho, expõe pela primeira vez no Ginásio Santanópolis, onde retrata os professores da escola. Após a conclusão do curso ginasial, em 1947, segue para Salvador, onde faz cursos regulares de pintura com Maria Célia Amado, na Escola de Belas Artes da Universidade da Bahia, e conhece Mario Cravo Júnior e Jenner Augusto . Realiza a primeira individual no hall da Prefeitura de Feira de Santana, em 1951, momento em que se liga a um grupo de artistas independentes, responsável pelos Cadernos da Bahia. Reside em São Paulo de 1958 a 1964, depois volta a morar na Bahia. Vive no Rio de Janeiro entre 1965 e 1966. No ano de seu suicídio, 1966, é editada a Pequena Bíblia de Raimundo de Oliveira. Xilogravuras, pela Galeria Bonino e Petite Galerie, organizada por Julio Pacello, com prefácio de Jorge Amado. Em 1982, é publicado o segundo álbum do artista, Via Crucis, pela Fundação Cultural do Estado da Bahia, e é inaugurada a Galeria Raimundo de Oliveira, em Salvador.

Realizou diversas mostras individuais, entre as quais as mencionadas a seguir: 1951 – Galeria Oxumaré, Salvador. 1953 – Prefeitura Municipal, Feira de Santana, BA. 1956 – Belvedere da Sé, Salvador. 1957 – Plástica Galeria de Arte, Buenos Aires, Argentina. 1958 –Galeria Oxumaré, Salvador. 1959 – Galeria Ambiente, São Paulo. 1960 - Teatro Novos Comediantes, São Paulo; Teatro Oficina, São Paulo. 1961 - Galeria Aremar, Campinas, SP. 1961, 62 e 64 – Galeria Astreia, São Paulo. 1963, 65 – Galeria Bonino, Rio de Janeiro. 1964 - Galeria Bonino, Buenos Aires. 1966 – Museu de Arte Moderna, Rio de Janeiro. Entre suas exposições coletivas, podem ser citadas as seguintes: 1951 – 1º Salão Universitário Baiano de Belas Artes, Salvador. 1957 – Salão Nacional de Arte Moderna, Rio de Janeiro. 1960 – Salão Paulista de Arte Moderna. 1961 – Museu de Arte do Rio Grande do Sul, Porto Alegre. 1963 e 65 – Bienal de São Paulo, São Paulo. 1964 – Salão Paulista de Arte Moderna, São Paulo. 1965 – Salon Comparaisons, Musée d'Art Moderne, Paris, França; Galerie Jacques Massol, Paris. 1966 – Museo de Arte Moderno, Buenos Aires; Lausanne, Suíça; Instituto de Cultura Hispânica, Madri; Amel Gallery, Nova York; Solomon R. Guggenheim Museum, Nova York. Após sua morte, foi lembrado, entre outras, nas seguintes mostras, coletivas e individuais: 1966 – 4ª Resumo de Arte do JB, Museu de Arte Moderna, Rio de Janeiro; 1ª Bienal Nacional de Artes Plásticas, Salvador; 5º Salão Paulista de Arte Moderna, Galeria Prestes Maia, São Paulo. 1969 – Via Crucis, Gabinete de Arte de Botafogo, Rio de Janeiro. 1979 – Raimundo de Oliveira: pinturas, Galeria de Arte Ipanema, São Paulo. 1986 – Biblioteca Mário de Andrade, São Paulo. 1992 – Décima Primeira Arte, Fundação Romulo Maiorana, Belém, PA. 1997 e 98 – Exposição do Acervo da Caixa, Conjunto Cultural da Caixa, Porto Alegre RS São Paulo, Curitiba, PR, e Rio de Janeiro. 1998 – Os Colecionadores - Guita e José Mindlin: matrizes e gravuras, Galeria de Arte do Sesi, São Paulo. 2002 – Arte Brasileira na Coleção Fadel: da inquietação do moderno à autonomia da linguagem, Centro Cultural Banco do Brasil, Rio de Janeiro e São Paulo.