Em dez de fevereiro de 1948 nasce Heraldo Pedreira, filho de Áurea: Pedreira Costa e José Heraldo Costa, na cidade de São Félix do Paraguaçu, famosa internacionalmente pela produção dos charutos Dannemann e local onde viviam os índios "Paraguaçu e o Caramuru". Nesse mesmo ano, a família transfere-se para o Rio de Janeiro, passando a morar em um velho casarão na Rua da Alfândega.

1952 - Aos quatro anos de idade, Heraldo já demonstrava precocidade e inclinação para desenhar. Seus traços definiam bem os motivos de sua preferência. Desenhava aviões de guerras, campo de batalhas com personagens e paisagens bem explícitas.

1954 - Foi alfabetizado pela mãe aos seis anos e, em seguida, matriculado na Escola Municipal Tiradentes. Durante o ano letivo, Heraldo já impressionava alunos, professores e diretores da escola com seus desenhos, em destaque um mapa do Brasil, trabalho que o classificou como um "expoente", e rendeu-lhe vários elogios, além de uma festa ao final do ano, promovida pelo diretor da escola. Nesse momento, o artista recebeu sua primeira premiação.

1956 - Aos oito anos, mudou-se para o bairro de São Cristóvão e foi estudar no colégio Pedro I. Nessa época Heraldo aproveitava os pedaços de giz que lhes eram cedidos pelos professores e criava desenhos na calçada de sua casa, onde despertava a curiosidade dos passantes.

1958 - Já com dez anos, mudou-se para o município de Mesquita, Rio de Janeiro, considerada naquela época uma pequena cidade de interior. Heraldo destaca que esta foi a fase mais importante e marcante de sua infância, pois até hoje, suas brincadeiras e travessuras de garoto são temas presentes em suas telas.

1960 - Já consciente de sua inclinação para as artes plásticas, o artista inicia sua promissora carreira participando do Concurso Nacional Semana da ASA, uma homenagem a Santos Dumont. Heraldo destacou-se pela qualidade de seu desenho ao retratar Santos Dumont em primeiro plano, tem como pano de fundo o 14 Bis e a Bandeira Nacional. Sua criatividade rendeu-lhe medalha de ouro no concurso e outros elogios na festa da escola que representava, o Ginásio Aliomar Pereira.

1962 - Ano comemorativo ao centenário do nascimento de Napoleão Bonaparte. Fazia parte das comemorações um concurso nacional de desenhos que :teve a participação de todas escolas do País. Heraldo foi selecionado para elaborar cinco desenhos, pelo então diretor da escola que levava seu nome, Aliomar Pereira, concorrendo ao prêmio. Na série, tais desenhos representavam etapas da vida de Napoleão. Medalha de ouro para Heraldo Pedreira!

1965 - Seu pai, José Heraldo Costa, não via nas artes futuro para seu filho e convenceu-o a fazer uma faculdade de contabilidade, para que ambos atuassem juntos no comércio, Heraldo, contrariando seu pai, entrou para o curso de arquitetura, mas só conseguiu completar o primeiro período. Desencantado, porém certo de que queria e deveria entrar para a Escola Nacional de Belas Artes procurou demover seu pai da idéia de cursar contabilidade, tentando impor sua ambição.

1966 - José Heraldo, atendendo insistentes pedidos do filho, pegou uma revista de época, na qual na capa, havia uma reprodução da obra Rabequista Árabe, de Pedro Américo; pediu, então, que ele fizesse uma cópia daquela obra. Assim fez Heraldo. Comprou tela, tintas e pincéis e pintou durante três meses. A cópia ficou perfeita, fato que convenceu José Heraldo Costa a matricular o filho na Escola Nacional de Belas Artes, Durante seu curso, ele destaca Abelardo Zaluar e Lídio Bandeira de Mello como seus maiores professores. O crítico de arte e escritor Vicente de Percia, em visita à sala do artista Lídio Bandeira de Mello, no Museu e Escola Nacional de Belas Artes, Rio de Janeiro, examinou vários desenhos de Heraldo Pedreira, escolhendo dois que foram incluídos na mostra "Papel Simples Papel, exibido na Galeria Santa Rosa, em Ipanema. Participavam, também, dessa coletiva renomados nomes como Edith Berhing, Fayga Ostrower, Ubi Bava, Eliseu Visconti e outros. Os únicos jovens artistas eram Hemldo Pedreira e Arlindo Daiberg.

1968 - Zaluar diz a Heraldo que já o considerava um pintor completo e que ele não mais precisaria freqüentar a Escola como aluno e sim atuar profissionalmente no mercado de arte.

1969 - Participou do concurso interno do Diretório Acadêmico da Escola Nacional de Belas Artes e recebeu o prêmio de melhor pintura. Posteriormente, o artista se decepcionou com as regras estabelecidas na Escola e abandonou o curso. Faz sua primeira exposição individual na Galeria Macunaíma, dirigida por Rosa Magalhães, durante um período de três meses, no qual vendera cerca de oitenta quadros. Conheceu críticos importantes como José Roberto Teixeira Leite; Walmir Ayala, que o projetou comercialmente, e o colecionador Epifânio Bittencourt, que apresentou o artista aos galeristas Rachid Kimaid e Alberto Dezon, que passaram a vender seus trabalhos.

1970 - Heraldo já despontava com seu talento, juntos aos grandes nomes da pintura brasileira. O Instituto Brasil-Estados Unidos (1BEU) promoveu, em Copacabana, coletiva que reuniu Augusto Rodrigues, Bianco, Bruno Giorgi, Carlos Leão, Ceschiatti, Di Cavalcanti, Djanira e Heraldo Pedreira em uma exposição sob o titulo de "A figura feminina como tema".
Fez exposição individual na Galeria Meia Pataca, sob a apresentação do embaixador cultural do Brasil, Paschoal Carlos Magno. Teixeira Leite e Fernando Goldgaber o apresentaram a Norberto Geyerhan, dono da Galeria Astréia, em São Paulo, onde o artista passou a ser representado.

1971 - Entrou para o curso livre de desenho, pintura e gravura, no salão do Museu de Arte Moderna, sob a direção de Ivan Serpa.

1973 - Abriu seu primeiro ateliê, no bairro do Lins de Vasconcellos, onde nos fins de semanas estudava com Serpa arte conceitual, técnicas, conceitos profissionais e postura artística.
1975 - Por intermédio da diretoria do IBEU, participou pela primeira vez de uma exposição internacional, no consulado brasileiro, em Washington (EUA).
Fez a sua primeira mostra individual, na Galeria Rembrandt, com desenhos e pinturas.
Na Galeria Atelier, no Rio de Janeiro, participou da exposição coletiva, intitulada "O Nu como lema", juntamente com Arlindo Mesquita, Henrique Cavaleiro e Roberto de Almeida.

1976 - Aos 28 anos, Heraldo conseguiu o feito de debutar no Museu Nacional de Belas Artes, com exposição individual.

1977 - Recebeu o prêmio de aquisição, com o trabalho "Velha Estação", no I Salão da Ferrovia da RFFSA, que teve como júri Walmir Avala, Iberê Camargo e Geraldo Edson de Andrade.
Participou do Primeiro Salão de Arte Carioca, organizado pela Secretaria de Educação e Cultura da Cidade do Rio de Janeiro, obtendo por meio de seu trabalho o Prêmio de Aquisição.

1978 - A Prefeitura da cidade do Rio de Janeiro promoveu exposição no Copacabana Palace Hotel, após seleção feita por Walmir Avala e Geraldo Edson de Andrade. No Salão de Arte II, Heraldo foi eleito entre os dez melhores artistas do Salão Carioca de Desenho. Participou do II Salão de Arte Carioca, na modalidade desenho e conquistou o Prêmio de Aquisição.

1979 - Realizado o II Salão da Ferrovia da RFFSA, com júri formado por Jacob Klintonwítz, Miguel Jorge e Vicente de Percia; Heraldo participou com a pintura "Amazona a La Toulouse", e o desenho "Quarto de Menino", sendo laureado com o Prêmio Aquisição por esses trabalhos. Participou do II Salão Nacional de Artes Plásticas no Museu de Arte Moderna — Rio de Janeiro, com três trabalhos, tendo como tema "O Nascimento de Vênus". Nessa ocasião Paschoal Carlos Magno revelou em carta endereçada ao artista a admiração pelo seu trabalho, no trecho ".., sua arte sensível, iluminada, merece gratidão de todos que amam os talentos autênticos».,".

1980 - Em sua última participação em salões, recebeu o Prêmio Aquisição BNDES de Pintura, no Salão Nacional de Artes Visuais, Palácio da Cultura do Rio de Janeiro, com o quadro "O Beijo". Participaram do júri Walmir Avala, Píndaro Castelo Branco, Vicente de Percia, Luiz Augusto Sampaio e Ediria Peralva.

1985 - Heraldo realizou a exposição individual na Galeria B75, uma das mais expressivas de sua carreira, e a mais importante da década em termos de resultados, pois na noite do vernissage todas as obras foram negociadas pelo marchand Fernando Andrade e, logo a seguir mais duas remessas de quadros foram expostas e vendidas.

1992 - O Palácio dos Leilões inaugurou importante espaço na Barra da Tijuca, Rio de Janeiro, com uma exposição individual revendo seus temas preferidos, "As Odaliscas".

1999 - Após recolher-se das atividades artísticas por um período de sete anos, hiato em sua carreira que Heraldo prefere esquecer, recebe convite do marchand Ricardo Kimaid, da Galeria Rembrandt, para fazer uma exposição individual no salão da Bolsa de Valores do Rio de Janeiro, retornando ao mercado que por tantas vezes o consagrara.

2002 - Foi convidado a participar do concurso que instituiu o Prêmio Dannemann, importante empresa que notabilizou sua cidade natal, São Félix, no recôncavo baiano. Recebeu o "Prêmio Our Concourt".

2008 - Comemora seus quarenta anos de pintura com retrospectiva no Centro Cultural dos Correios e Galeria Rembrandt, Rio de Janeiro, RJ.